Родился 15 февраля 1938 года в Москве.
Первые уроки живописи получил у отца, художника Бориса Исааковича Янкилевского (1907—1987)[5]. В 1949—1956 учился в Московской средней художественной школе при Институте им. В. И. Сурикова. В 1962 окончил Полиграфический институт.
В ноябре 1962 года по приглашению Элия Белютина, своего бывшего преподавателя в Полиграфическом институте, Янкилевский в качестве независимого художника участвовал в резонансной выставке на Б. Коммунистической («Таганка»). Через несколько дней после «Таганки» работы Янкилевского были представлены на выставке «30 лет МОСХа» в Манеже [1], где его картины были подвергнуты резкой критике со стороны Н. С. Хрущева.
Последовавшие за этим событием годы Владимир Янкилевский, чтобы заработать на жизнь, работал как художник-дизайнер в издательствах Москвы и основное время в своем ателье занимался графикой и живописью. Многие годы он не имел возможности публично показывать свои произведения в выставочных залах. В 1975 участвовал в выставке в павильоне «Пчеловодство» на ВДНХ в Москве. В 1978 в состоялась его первая ретроспективная выставка в Москве.
Самобытное направление творчества, которое развивал Владимир Янкилевский, можно назвать эпическим экспрессионизмом[6]. Цикл композиций, над которыми художник начал работать в начале 60-х годов, объединенный под общим названием «Пространство переживаний» и лежащий в основе всей работы Янкилевского, являлся попыткой создания образа игры мировых сил через человеческое переживание. В этом смысле эти как бы «абстрактные» композиции психологичны и потому драматичны. Уже в эти годы сформировалась фундаментальная концепция его творчества. Это Человек на фоне Вечности. Женщина и мужчина гуманизируют представление о мировой гармонии. Оригинальная концепция триптиха Владимира Янкилевского стала основной формой его творчества, энергетической основой которого стал образ взаимодействия женского и мужского начала в мире в самом широком, универсальном смысле, носящем и скрытый эротический смысл.
В 1970-х годах ещё одной магистральной идеей в творчестве художника стали «экзистенциальные ящики», олицетворяющие ограниченное пространство существования человека — противоречие между мечтами и ограничениями, накладываемыми социальной средой. Первым в этом ряду и концептуально основополагающим стал объект «Дверь (Посвящается родителям моих родителей…)» 1972 года, где персонаж — объект находится в пространстве между актуальностью входной двери и бесконечным пространством линии горизонта.
Произведения Янкилевского были показаны на 40 персональных (в Москве, Санкт-Петербурге, Нью-Йорке, Бохуме, Париже и Лондоне) и более чем на 170 групповых выставках, в том числе на выставке RUSSIA! в Музее Гуггенхайма в Нью-Йорке в 2005 г.
Сегодня работы Владимира Янкилевского представлены в главных российских музеях и ведущих музеях мира, в частности, в Государственной Третьяковской галерее, Государственном Русском музее, ГМИИ им. Пушкина, Московском музее современного искусства, Музеях Людвига (Кёльн, Будапешт), Центре Жоржа Помпиду (Париж), Дрезденской национальной галерее, Музее города Бохум, Музее Циммерли (коллекция нонконформистского искусства Нэнси и Нортона Додж, США), Пражской национальной галерее, в афинской коллекции Георгия Костаки, Коллекции «гонимого искусства» Кенды и Якоба Бар-Геры, а также в других ведущих музеях и известных частных собраниях в России и за рубежом.
С 1989 года Владимир Янкилевский жил и работал в Нью-Йорке, Париже и в Москве.
Скончался 4 января 2018 года в Париже на 80-м году жизни.